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Felipe II de España, llamado «el Prudente» (Valladolid, 21 de mayo de 1527–San Lorenzo de El Escorial, 13 de septiembre de 1598), fue rey de España​ desde el 15 de enero de 1556 hasta su muerte, de Nápoles y Sicilia desde 1554 y de Portugal y los Algarves —como Felipe I— desde 1580, realizando la tan ansiada unión dinástica que duró sesenta años. Fue asimismo rey de Inglaterra e Irlanda iure uxoris, por su matrimonio con María I, entre 1554 y 1558.

Hijo y heredero de Carlos I de España e Isabel de Portugal, hermano de María de Austria y Juana de Austria, nieto por vía paterna de Juana I de Castilla y Felipe I de Castilla y de Manuel I de Portugal y María de Aragón por vía materna; murió el 13 de septiembre de 1598 a los setenta y un años de edad, en el monasterio de San Lorenzo de El Escorial, para lo cual fue llevado desde Madrid en una silla-tumbona fabricada para tal dada la insistencia del monarca de pasar sus últimos días allí.

Desde su muerte fue presentado por sus defensores como arquetipo de virtudes, y por sus enemigos como una persona extremadamente fanática y despótica. Esta dicotomía entre la leyenda blanca o rosa y leyenda negra fue favorecida por su propio accionar, ya que se negó a que se publicaran biografías suyas en vida y ordenó la destrucción de su correspondencia.

Su reinado se caracterizó por la exploración global y la expansión territorial a través de los océanos Atlántico y Pacífico. Con Felipe II, la monarquía española llegó a ser la primera potencia de Europa y el Imperio español alcanzó su apogeo. Fue el primer imperio de ámbito mundial. Por primera vez en la historia, un imperio integraba territorios de todos los continentes habitados.

Duque de Milán

Tras la muerte, el 1 de noviembre de 1535, de Francisco II, último Sforza, el Ducado de Milán quedó sin soberano. Los reyes de Francia, emparentados con la familia Visconti, reclamaban el ducado. Esta fue una de las causas de las sucesivas guerras italianas. Francisco I vio en la muerte del duque de Milán una nueva oportunidad para hacerse con el territorio, originando una tercera guerra contra Carlos I de España, que acabó con la Tregua de Niza en 1538.

En 1540 el ducado seguía sin soberano, estando a cargo de un gobernador. En un primer momento, el propio Carlos I pensó nombrarse a sí mismo duque, ya que Milán era un estado feudatario del Sacro Imperio Romano Germánico y el emperador tenía potestad para conceder el título. Pero esto podría ser considerado un casus belli en Francia, y además, dañaría su imagen de libertador y no conquistador. Entonces decidió conceder el título al príncipe Felipe. El 11 de octubre de 1540 fue investido Felipe como duque de Milán. La ceremonia fue secreta y no se consultó con los príncipes electores para evitar problemas internacionales.

En 1542 estalló una nueva guerra entre Francia y España. Entre las condiciones de la Paz de Crépy, que puso fin a las hostilidades en 1544, se encontraba la boda de Carlos, duque de Orleans e hijo de Francisco I, con la hija de Carlos I, María de Habsburgo (y los Países Bajos y el Franco-Condado como dote), o con la hija del Rey de Romanos Fernando, Ana de Habsburgo (y Milán como dote). La elección fue Milán, pero en 1545 la muerte del duque de Orleans dejó sin validez los acuerdos. Nuevamente de forma secreta el príncipe Felipe fue investido duque el 5 de julio de 1546. En 1550 se hizo finalmente público el nombramiento de Felipe y, el 10 de febrero del mismo año, Ferrante Gonzaga, gobernador de Milán, le prestó juramento de fidelidad en su nombre y en el de la ciudad.

Rey de Nápoles

A finales de 1553 se anunció la boda de Felipe con su tía segunda, la reina de Inglaterra, María I. Pero resultaba que Felipe era únicamente príncipe y duque. No podía haber matrimonio entre la reina y alguien de rango inferior. Carlos I solucionó el inconveniente renunciando al Reino de Nápoles en favor de su hijo, para que este fuese rey. El 24 de julio de 1554 Juan de Figueroa, enviado especial de Carlos I y regente de Nápoles, llegó a Inglaterra con la investidura formal de Felipe como rey de Nápoles y duque de Milán. Al día siguiente se celebraron los esponsales.

Rey de Inglaterra e Irlanda

El 25 de julio de 1554 Felipe se casó con la reina María I de Inglaterra. Al final de la ceremonia fueron proclamados:

Felipe y María, por la gracia de Dios, Rey y Reina de Inglaterra, Francia, Nápoles, Jerusalén, Irlanda, Defensores de la Fe, Príncipes de España y Sicilia, Archiduques de Austria, Duques de Milán, Borgoña y Brabante, Condes de Habsburgo, Flandes y el Tirol, en el primero y segundo año de su reinado.

Las cláusulas matrimoniales eran muy rígidas (equiparables a las de los Reyes Católicos) para garantizar la total independencia del Reino de Inglaterra. Felipe tenía que respetar las leyes y los derechos y privilegios del pueblo inglés. España no podía pedir a Inglaterra ayuda bélica o económica. Además, se pedía expresamente que se intentara mantener la paz con Francia. Si el matrimonio tenía un hijo, se convertiría en heredero de Inglaterra, los Países Bajos y Borgoña. Si María muriese siendo el heredero menor de edad, la educación correría a cargo de los ingleses. Si Felipe moría, María recibiría una pensión de 60 000 libras al año, pero si María fuese la primera en morir, Felipe debía abandonar Inglaterra renunciando a todos sus derechos sobre el trono.

El 17 de noviembre de 1558, encontrándose en los Países Bajos, la reina María I Tudor falleció sin haber tenido descendencia. Su hermana ascendió al trono como Isabel I de Inglaterra, reconocida como tal por el ya ex rey Felipe.​

Soberano de los Países Bajos y duque de Borgoña

En 1555 Carlos I, ya mayor y cansado, decidió renunciar a más territorios en favor de su hijo Felipe. El 22 de octubre del mismo año, Carlos abdicó en Bruselas como Soberano Gran Maestre de la Orden del Toisón de Oro. Tres días después, en una grandiosa y ostentosa ceremonia ante decenas de invitados, se produjo la abdicación como soberano de los Países Bajos de los Habsburgo.¹⁰​ La renuncia al Condado de Borgoña tuvo lugar el 10 de junio de 1556.¹¹​¹²​¹³​

Carlos pensó que España defendiese desde esos territorios al Sacro Imperio Romano Germánico, más débil que Francia. A diferencia de Castilla, Aragón, Nápoles y Sicilia, los Países Bajos no eran parte de la herencia de los Reyes Católicos y veían al monarca como un rey extranjero y lejano ^{[cita requerida]}. Los estados del norte pronto se convirtieron en un gran campo de batalla, ayudados por Francia e Inglaterra, que explotaron la situación de rebelión constante de Flandes para debilitar a la Corona Española.

Rey de los Reinos Hispanos, Sicilia y las Indias

El 16 de enero de 1556 Carlos I, en sus habitaciones privadas y sin ninguna ceremonia, cedió a Felipe la Corona de los Reinos Hispanos, Sicilia y las Indias. Felipe ya desempeñaba funciones de gobierno desde 1544, después de que Carlos I escribiera en 1543, a su regreso a España, las Instrucciones de Palamós, que preparaban a Felipe para la regencia de los reinos peninsulares hasta 1550 cuando este aún tenía dieciséis años.¹⁴​ Aunque durante su juventud vivió doce años fuera de España en Suiza, Inglaterra, Flandes, Portugal, etc., una vez convertido en rey de España fijó su residencia en Madrid y potenció el papel de esta ciudad como capital de todos sus reinos.

Rey de Portugal

El 4 de agosto de 1578, tras la muerte sin descendientes del rey Sebastián I de Portugal en la batalla de Alcazarquivir, en Marruecos, heredó el trono su tío abuelo, el cardenal Enrique I de Portugal. Durante el reinado de este, Felipe II se convirtió, como hijo de Isabel de Portugal, en candidato al trono portugués junto a Antonio, el Prior de Crato y nieto del rey portugués Manuel I, Catalina de Portugal y los duques de Saboya y Parma. Felipe recibió el apoyo de la nobleza y el alto clero y el Prior de Crato fue apoyado por la gran mayoría del pueblo.

A la muerte de Enrique I, el Prior de Crato se autoproclamó rey de Portugal el 24 de julio de 1580. Ante tal hecho, Felipe II reaccionó enviando a un ejército al mando de Fernando Álvarez de Toledo y Pimentel, el Gran Duque de Alba, para luchar contra el Prior de Crato y reclamar sus derechos al trono. La batalla de Alcántara culminó una rápida y exitosa campaña militar que obligó a Antonio a huir y refugiarse en las islas Azores, de donde fue desalojado en 1583 tras la batalla de la Isla Terceira.

Una vez tomada Lisboa, Felipe II fue proclamado rey de Portugal el 12 de septiembre de 1580 con el nombre de Felipe I de Portugal y jurado como tal por las Cortes reunidas en Tomar el 15 de abril de 1581. Reinó Portugal desde Madrid y designó a Fernando Álvarez de Toledo condestable de Portugal y I virrey de Portugal, máximos cargos en aquel país después de la persona del propio monarca. Felipe II lograba la tan ansiada unificación de la península ibérica bajo un único rey español.